Об обстоятельствах явления Молченской иконы Божией Матери предание рассказывает следующее. В начале XIV века из разоренных татарами киевских пределов пришли в землю Путивльскую два инока и поселились в тихом и пустынном месте – в пещере на горе Чудной близ Молченского болота. Отшельники принесли с собой чудный образ Пресвятой Богородицы. После смерти иноков их погребли в устроенной ими же пещере. Это место было пустынным и диким, заросшим дремучими лесами, по которым бродили только бортники, собиравшие дикий мед. Однако во времена княжения Василия Дмитриевича (1389–1425 гг.) и при митрополите Киприане Божией Матери было угодно прославить это дикое место явлением Своего чудотворного образа.
В 1405 году один из бортников, бродя по лесу, зашел на Чудную гору и приблизился к тому месту, где были погребены иноки. Вдруг его озарило необычайное сияние и на ветвях липового дерева он увидел икону Пресвятой Богородицы с Предвечным Младенцем. Благоговейно опустился он на землю при виде этого чудесного знамения и услышал громкий неведомый голос: «Да созиждется на сем месте церковь Пресвятой Богородицы».
Духовенство Путивля в сопровождении городских властей и множества народа, узнав от бортника о чудесном явлении иконы, тотчас же отправилось на указанное место и обнаружили ее находящейся на дереве и окруженной небесным светом. Тут же был отслужен молебен Пресвятой Богородице и многие получили исцеление.
На месте явления святого образа сначала была выстроена часовня, а затем воздвигнута церковь во имя Рождества Пресвятой Богородицы и основан общежительный мужской монастырь – Молчанская Софрониева пустынь.
После разорения обители в смутное время чудотворный Молченский образ был перенесен в Путивль и помещен в новопостроенный там монастырь.
Бесчисленные тайны хранят подземные пещеры и ходы Молчанского Рождества Богородицы Печерского монастыря – по преданию в них могла проехать тройка лошадей, а протяженность достигала 25 километров. Подземным ходом монастырь был соединен с Молчанской Софрониевой пустынью – местом явления чудотворной иконы Богородицы, – и с княжеским теремом на соседнем холме. В советское время на территории монастыря в Путивле располагался завод радиодеталей. Обитель пострадала в эти годы больше, чем за весь предшествующий период своего существования. В 1991 г. в монастырских храмах возобновились богослужения. В 1997 г. Монастырь получил статус женского, в нем развернулись восстановительные работы. Чудотворная Молченская икона Божией Матери, которая после закрытия монастыря в 1925 г. хранилась у одного путивльского священника, была возвращена в обитель. Матерь Божия со Своего чудотворного образа неоскудно подает милость и благодать всем прибегающим к Ней с верой и молитвой.
На этой иконе Богоматерь изображена в короне, на правой руке Ее Богомладенец, а в левой – лествица. Перед Богородицей изображен молящийся человек.